Se você tem conversas confidenciais no Live Messenger é interessante apagá-las da sua máquina. Um jeito simples é usar o software CCleaner, que elimina os dados do Messenger.
Também é possível apagar as conversas manualmente. Para isso, clique em seu nome de usuário na janela do Live Messenger e escolha Mais Opções. Acesse Histórico e copie o endereço da pasta no campo Salvar As Conversas Nesta Pasta. Abra o Windows Explorer, cole o endereço copiado e apague os arquivos correspondentes ao seu histórico.